这首诗描绘了南宋末至元初时期杭州（钱塘）的风雨景象，以及诗人戴表元在这样的天气中对友人子昂的思念之情。首句“五月钱塘风雨秋”以季节和天气起笔，点明时令为秋季，钱塘江边风雨交加，营造出一种凄凉而深沉的氛围。“怀人频倚面山楼”表达了诗人对子昂的深深怀念，他常常独自站在高楼之上，眺望远方，心中满是思念。接下来两句“云收树色遥成海，水学江声暗入沟”，通过比喻手法，将雨后的景色描绘得如梦如幻，云雾散去后，远处的树木仿佛化作一片大海，而江水的声音低沉地融入了小沟，增添了画面的深远感。“一斗尽输无事饮，千金不买辟寒裘”两句，诗人借酒浇愁，即使喝掉一斗酒也只为排解心中的孤寂，即使付出千金也不愿购买抵御寒冷的皮衣，足见其内心的落寞与无奈。最后，“自怜寂寞无玄学，车马门前过似流”表达了诗人感叹自己身处寂寞之中，没有深奥的学问可以寄托，只能眼睁睁看着门外车水马龙，人事如流，更显孤独。整体来看，这首诗情感真挚，寓情于景，展现了诗人面对风雨时的孤独与怀人之情，以及对世事变迁的感慨。